Differenza tra l'alchilazione e l'acilazione | Alchilazione vs Acilazione
Differenza chiave - Alchilazione vs acilazione
L'alchilazione e l'acilazione sono due reazioni di sostituzione elettrofili nella chimica organica. La differenza tra l'alchilazione e l'acilazione è il gruppo coinvolto nel processo di sostituzione. Un gruppo alchilico è sostituito nel processo di alchilazione mentre un gruppo acilico è sostituito con un altro composto nell'acilazione. Quando questa sostituzione avviene in un anello di benzene in condizioni catalitiche, si chiama "Friedel-artigianato acilazione / alchilazione. “
Che cosa è l'alchilazione?
Il trasferimento di un gruppo alchilico da una molecola ad un'altra molecola è conosciuto come 'l'alchilazione. "Il gruppo alchile trasferito può essere una carbociazione alchilica, un radicale libero, un carbanion o una carbina. Il gruppo alchilico è una parte di una molecola avente la formula generale di n H 2 n +1 (n - è un intero, è equivalente al numero di carbonio nel gruppo alchilico).
Che cosa è l'acilazione?
Il processo di aggiunta di un gruppo acilico ad un composto chimico è noto come acilazione. L'agente acilante è il composto chimico che fornisce il gruppo acilico in questo processo. Gli esempi di agenti acilanti sono; alogenuri acilici, cloruri acetilici.
Qual è la differenza tra l'alchilazione e l'acilazione?
Definizione di alchilazione e acilazione:
Alkilazione: L'alchilazione è il trasferimento di un gruppo alchilico da una molecola ad un'altra molecola.
Acilazione: L'acilazione è il processo di aggiunta di un gruppo acilico ad un composto chimico.
Agenti:
Alkilazione:
Gli esempi di agenti alchilanti sono;
- Carbocilazioni alchiliche
- Radicale libero
- Carbanions
- Carbine
Acilazione:
Gli alogenuri acilici sono comunemente usati come agenti acilanti; sono elettrofili molto forti quando trattati con alcuni catalizzatori metallici.
- Alogenuri acilici:
Cloruro di etanoil CH 3- CO-Cl
- Anidridi acilici degli acidi carbossilici
Meccanismo di alchilazione e di acilazione:
Alkilazione:
Alkilazione di benzene: In questa reazione, un atomo di idrogeno nell'anello benzenico è sostituito da un gruppo metilico.
Acilazione:
Acilazione di benzene: In questa reazione, un atomo di idrogeno nell'anello benzenico è sostituito da un gruppo CO 3 .
Alkilazione :
Nel processo di raffinazione del petrolio: L'alchilazione di isobutene con olefine viene utilizzata per l'aggiornamento del petrolio.Produce alchilati sintetici aventi catene C 7 -C 8 . Questi sono usati come scorte di miscelazione premium per la benzina.
: Una classe di farmaci chiamata " agenti antinoplastici alchilanti " è usata nel processo di alchilazione nelle applicazioni di chemioterapia. Questo è fatto dall'alchilazione del DNA con il farmaco per danneggiare il DNA delle cellule tumorali. Acilazione:
In Biologia:
Acilazione proteica: La modifica post-traslatoria delle proteine avviene collegando gruppi funzionali tramite legami acilici.
Acilazione grassa: è il processo di aggiunta di acidi grassi ad alcuni amminoacidi (miristiloazione o palmitoilazione).
Limitazioni di alchilazione e acilazione:
Alkilazione:
Quando gli alogenuri vengono utilizzati in alchilazione, deve essere un alogenuro alchilico. Vinile o alogenuri arilici non possono essere utilizzati in quanto le loro carbocazioni intermedie non sono molto stabili.
- Questa reazione comporta un processo di riarrangiamento della carbocazione e un altro prodotto si forma.
- Polialchilazione: attaccare più di un gruppo alchilico all'anello. Questo può essere controllato aggiungendo una eccessiva quantità di benzene.
- Acilazione:
L'acilazione produce solo chetoni. È dovuto alla decomposizione di HOCl a CO e HCl alle condizioni di reazione previste.
- Solo i benzeni attivati sono reattivi nell'acilazione. In questo caso, i benzeni dovrebbero essere reattivi di un monoalobobenzene.
- Quando sono presenti gruppi amminici arilici, il catalizzatore di acido Lewis (AlCl
- 3 ) può formare un complesso che li rende molto poco reattivi. Quando sono presenti gruppi amminici e alcolici, possono dare delle acilazioni N o O anziché l'acilazione dell'anello desiderato.
- Definizione del gruppo acile:
Un gruppo funzionale contenente un atomo di ossigeno doppio legato e un gruppo alchilico su un atomo di carbonio (R-C = O). Nella chimica organica, i gruppi acidi sono di solito derivati dagli acidi carbossilici. Anche le aldeidi, i chetoni e gli esteri contengono gruppi acilici.
Riferimenti: Hunt, I. (2016). Reazioni di sostituzione aromatica elettrofila di Arenes. Estratto il 7 aprile 2016, da qui Britannicacom. (2016). Encyclopedia Britannica. Estratto il 7 aprile 2016, da qui
