Differenza tra SN1 e SN2

SN1 vs. SN2

In chimica, ci sono molti problemi tecnici da imparare. Uno dei quali è la differenza tra le reazioni SN1 e SN2. In realtà, sia SN1 che SN2 sono reazioni di sostituzione nucleofila, che sono le reazioni tra un donatore di coppie di elettroni e un accettore di coppie di elettroni. In entrambi i tipi di reazione, un elettrofilo ibridato dovrebbe avere un gruppo in partenza (X), in modo che la detta reazione abbia luogo.

Durante il tipo di reazione SN1 (in due fasi), inizialmente verrà formata una carbocation. Allora reagirà con il nucleofilo perché è libero di attaccare da entrambi i lati; mentre, durante il tipo di reazione SN2, due molecole sono coinvolte nello stato di transizione reale. La partenza del gruppo di partenza avviene contemporaneamente (un passo) con l'attacco sul retro del nucleofilo. A causa di questo, porta a una configurazione prevedibile e può anche essere invertito.

In entrambe le reazioni, il nucleofilo partecipa con il gruppo di partenza. È sempre meglio studiare le proprietà del gruppo di partenza, ed è anche utile studiare i fattori che determineranno se la particolare reazione segue un percorso SN1 o SN2.

Anche il solvente utilizzato nella reazione svolge un ruolo importante nel determinare il percorso della reazione. È più sicuro supporre che un gruppo di partenza sostituito primariamente segua un percorso SN2, poiché la formazione del corrispondente ione carbonioso instabile corrispondente è indigente.

La reazione del percorso SN1 è altamente fattibile per i composti con sostituzione terziaria, poiché il corrispondente ione terziario carbenio è stabilizzato attraverso l'iper-coniugazione. Ciò è anche dovuto al fatto che uno ione di carbenio è planare, meno ostacolato e più reattivo in natura rispetto al composto progenitore non caricato. Quindi, è meglio se il solvente stabilizza gli ioni in modo che la reazione possa seguire.

In sintesi, anche se SN1 e SN2 sono entrambe reazioni di sostituzione nucleofila, ci sono alcune differenze:

1. Per le reazioni SN1, il passo che determina la velocità è unilaterale, mentre per una reazione SN2 è bimolecolare.
2. SN1 è un meccanismo in due fasi, mentre SN2 è solo un processo in un'unica fase.
3. Durante le reazioni SN1, il carbocation si formerà come un intermedio, mentre, durante le reazioni SN2, non si forma.
4. Nelle reazioni SN2, si può disegnare la struttura intermedia di dove il carbonio ha un legame parziale con il nucleofilo in entrata e il gruppo uscente, mentre questo non è possibile nelle reazioni del pathway SN1, poiché i gruppi vicini sono presenti.