Differenza tra alchiliduro e alogenuro di aril | Alchiliduro vs alogenuro di aril
sono composti organici. Questi sono anche chiamati idroidi organici. Tipi di alogeni che possono essere attaccati per produrre questo tipo di molecola sono fluoro, cloro, bromo e iodio. Questi atomi di alogeno sono collegati ad un atomo di carbonio in alogenuri organici. La differenza fondamentale tra l'alogenuro alchilico e l'alogenuro arilico è che
l'atomo di alogeno in alogenuri alchilici è attaccato ad un atomo di carbonio ibrido di sp 3 mentre l'atomo di alogeno in alogenuri arilici è collegato ad uno sp 2 atomo di carbonio ibrido.
SOMMARIO1. Panoramica e differenza chiave
2. Che cos'è l'alchil-alogenuro
3. Che cosa è Aryl Halide
4. Confronto laterale - Alchilideide vs alogenuro di aril in forma tabulare
5. Riepilogo
Che cos'è l'alchil-alogenuro?
L'alogenuro di alchilico, come espresso dal suo nome, è un composto avente un atomo di alogeno attaccato ad una catena di atomi di carbonio. Qui, un atomo di idrogeno della catena di carbonio è sostituito da un atomo di alogeno. Secondo il tipo di alogene attaccato e la struttura della catena del carbonio, le proprietà degli alogenuri organici si differenziano tra loro. Gli alchilidi possono essere classificati a seconda di quanti atomi di carbonio sono attaccati all'atomo di carbonio attaccato all'atomo di alogeno. Di conseguenza, possono essere osservati alogenuri alchilici primari, alogenuri alchilidi secondari e alogenuri alchilici terziari.
Figura 01: Un alchilide alchilico primario
Tuttavia, gli alogenuri alchilari possono essere talvolta confusi con gli alogenuri arilici. Ad esempio, se l'atomo di alogeno è collegato ad un atomo di carbonio attaccato ad un anello di benzene (Cl-CH2
-C 6 H 5 ), si potrebbe pensare che sia un alogenuro arilico. Ma è un alogenuro alchilico perché l'atomo di alogeno è collegato al carbonio che è sp 3 ibridizzato.
Un alogenuro arilico è una molecola avente un atomo alogeno legato ad un carbonio ibrido sp2 in un anello aromatico direttamente. Si tratta di una struttura insatura, dovuta alla presenza di doppie leghe nell'anello aromatico. Gli alogenuri di arilici mostrano anche le interazioni dipolo-dipolo. Il legame al carbonio-alogeno è più forte di quello degli alchilidi a causa della presenza di elettroni degli anelli. Ciò accade perché l'anello aromatico dà gli elettroni all'atomo di carbonio, riducendo la carica positiva. Gli alogenuri di arilici possono subire sostituzioni elettrofili e possono ottenere gruppi alchilici attaccati alle posizioni dell'anello aromatico
orto
, para o meta. Uno o due alogeni possono anche essere collegati all'anello aromatico. Questo è anche nelle posizioni ortho, para o meta. Figura 02: Differenza tra alchiliduro e alogenuro di aril Prova chimica per distinguere l'alchiliduro e l'alogenuro di aril
Per distinguere un alogenuro alchilico e un alogenuro arile, si può usare un test chimico. Innanzitutto bisogna aggiungere NaOH e poi riscaldare. Quindi la miscela viene raffreddata e si aggiunge HNO
3 id
, seguita dall'aggiunta di AgNO 3 . L'alchil alogenuro può dare un precipitato bianco mentre l'alogenuro di arile non lo fa. Questo perché gli alogenuri arilici non subiscono sostituzioni nucleofili, a differenza degli alogenuri alchilici. La ragione per non subire sostituzione nucleofila è che la nuvola elettronica dell'anello aromatico provoca una repulsione del nucleofilo. Qual è la differenza tra alchilide alogenuro e alogenuro di aril? L'alogenuro di alchil è un composto avente un atomo di alogeno attaccato ad una catena di atomi di carbonio.
L'alogenuro di aaril è una molecola avente un atomo alogeno legato ad uno sp
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carbonio ibrido in un anello aromatico direttamente. |
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Attacco di atomo alogeno | L'atomo di alogeno è attaccato allo sp 3 atomo di carbonio ibrido in alogenuri alchilici. |
L'atomo di alogeno è attaccato ad un atomo di carbonio ibrido di sp | |
2 in alogenuri arilici. Struttura | Gli alogenuri alchilici hanno una struttura lineare o ramificata la maggior parte dei tempi. Gli alogenuri di arile sono strutture sempre circolate. Densità dell'elettrone |
Il legame di alogenuri di alogenuri alchilici ha una bassa densità di elettroni rispetto agli alogenuri arilici. | |
Il legame di alogenuri di carbonio degli alogenuri aril ha un'elevata densità di elettroni. | Reazioni |
Gli alchilidi vengono sottoposti a sostituzione nucleofila. | |
Gli alogenuri di aril non subiscono sostituzioni nucleofili. | Sommario - Alchilideaide vs alogenuro di aril |
Alogenuri di alchilidi e alogenuri arilici sono alogenuri organici. La differenza fondamentale tra l'alchile e l'aril-alogenuro è che l'atomo di alogeno in alogenuri alchilici è collegato ad un atomo di carbonio ibrido di sp | |
3 | mentre in alogenuri arilici è attaccato ad uno sp |
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carbonio ibrido atomo. Riferimenti: 1. Hunt, D., n. d. Chem. UCalgary. [Online] Disponibile qui. [Accesso 30 05 2017]. 2. Clark, J., 2014. Libretto. [Online] Disponibile qui.[Accesso 30 05 2017]. Immagine gentile:
1. "Gruppo di alogenuri" Da Benjah-bmm27 assunto (basato su richieste di copyright). (Public Domain) via Wikimedia Commedia
2. "Organohalogen-cloruri" RicHard-59 - UBS-SA 3. 0) via Commons Wikimedia