Differenza tra SN1 e SN2 Reazioni | SN1 e SN2 Reazioni
Differenza - SN1 vs SN2 Reazioni
Le reazioni SN1 e SN2 sono reazioni di sostituzione nucleofili e più comunemente trovate nella Chimica Organica. I due simboli SN1 e SN2 fanno riferimento a due meccanismi di reazione. Il simbolo SN significa "sostituzione nucleofila". Anche se SN1 e SN2 sono nella stessa categoria, hanno molte differenze tra cui il meccanismo di reazione, i nucleofili ei solventi che hanno partecipato alla reazione e i fattori che influenzano la fase di determinazione del tasso. La differenza tra le reazioni SN1 e SN2 è che le reazioni di SN 1 hanno diverse fasi, mentre le reazioni SN 2 hanno solo un passo.
Quali sono le reazioni SN1?
Nelle reazioni SN1, 1 indica che la fase di determinazione del tasso è unimolecolare. Pertanto, la reazione ha una dipendenza dal primo ordine dalla dipendenza da elettrofilo e da ordine di zero a nucleofile. Una carbocazione è formata come intermedio in questa reazione e questo tipo di reazioni si verificano comunemente negli alcoli secondari e terziari. Le reazioni SN1 hanno tre fasi.
- Formazione della carbocazione rimuovendo il gruppo lasciato.
- La reazione tra la carbocazione e il nucleofile (attacco nucleofilico).
- Questo accade solo quando il nucleofilo è un composto neutro (un solvente).
Quali sono le reazioni SN2?
Nelle reazioni SN2, un legame è rotto e un legame è formato contemporaneamente. In altre parole, ciò comporta lo spostamento del gruppo lasciante da un nucleofilo. Questa reazione avviene molto bene in alogenuri alchilici e alchilari primari, mentre molto lento negli alogeni alchilici terziari poiché l'attacco posteriore è bloccato da gruppi ingombranti.
Il meccanismo generale per le reazioni SN2 può essere descritto come segue.
Qual è la differenza tra SN1 e SN2 Reazioni?
Caratteristiche delle reazioni SN1 e SN2:
Meccanismo:
Reazioni SN1: SN 1 le reazioni hanno diversi passaggi; inizia con la rimozione del gruppo lasciato, provocando una carbocazione e poi l'attacco del nucleofilo.
Reazioni SN2: SN 2 le reazioni sono le reazioni a passo singolo in cui entrambi i nucleofili e il substrato sono coinvolti nella fase di determinazione del tasso. Pertanto, la concentrazione del substrato e quella del nucleofile influenzerà la fase di determinazione del tasso.
Barriere della reazione:
SN1 Reazioni: La prima fase delle reazioni SN1 sta eliminando il gruppo di partenza per dare una carbocazione. La velocità della reazione è proporzionale alla stabilità della carbocazione.Pertanto, la formazione della carbocazione è la barriera più grande nelle reazioni SN1. La stabilità della carbocazione aumenta con il numero di sostituenti e la risonanza. Le carbocazioni terziarie sono le più stabili e le carbocazioni primarie sono la meno stabile (terziario> secondario> primario).
SN2 Reazioni: L'ostacolo statico è la barriera nelle SN 2 reazioni in quanto procede attraverso un attacco posteriore. Ciò accade solo se le orbite vuote sono accessibili. Quando più gruppi sono collegati al gruppo di partenza, rallenta la reazione. Quindi la reazione più veloce avviene nella formazione di carbocazioni primarie, mentre la più lenta è nelle carbocazioni terziarie (primario-più veloce> secondario> terziario-più basso).
Nucleofilo:
SN1 Reazioni: SN 1 le reazioni richiedono nucleofili deboli; essi sono solventi neutri come CH 3 OH, H 2 O e CH 3 CH 2 OH.
Reazioni SN2: SN 2 le reazioni richiedono nucleofili forti. In altre parole, sono nucleofili caricati negativamente come CH 3 O - , CN - , RS - , N 3 - e HO - .
Solvente:
Reazioni SN1: Le reazioni SN1 sono favorite dai solventi proticidi polari. Esempi sono l'acqua, gli alcoli e gli acidi carbossilici. Possono anche agire come nucleofili per la reazione.
Reazioni SN2: Le reazioni SN2 procedono bene nei solventi polari aprotici come acetone, DMSO e acetonitrile.
Definizioni:
Nucleofile : una specie chimica che donerà una coppia di elettroni ad un elettrofile per formare un legame chimico in relazione a una reazione.
Electrophile : un reagente attratto dagli elettroni, sono cariche positivamente o specie neutre con orbitali vacanti attratti da un centro ricco di elettroni.
Riferimenti: Master Chimica Organica - Confronto delle Reazioni SN1 e SN2 Portale di Chimica Organica - Sostituzione Nucleofila (S N 1S N 2)
